Auwers-Inhoffen二N--苯酚重排反应
宝泉娱乐新闻网 2025-12-07
酸催化下4,4-二变为环己二烯酮通过碳负离子重排为 3,4-二变为硫酸(乙酸苯酯)的质子化。
【Bordwell FG, J Org Chem. , 1964, 29, 509】
质子化机理
质子化实例
【 J. Org. Chem. 1994, 59, 1831-1834】
经过两次碳负离子重排。
涉及文献
1 Auwers KV Liebigs Ann 1921 425 217
2 Inhoffen C Angew Chem Int 1940 53 473
3 Djerassi C J Am Chem Soc 1951 73 990
4 Winstein S J Am Chem Soc 1957 79 3109
5 Bordwell FG J Org Chem 1964 29 509
6 Uneyama K J Org Chem 1995 60 6402
7 McPhail AT Steroids 1998 63 135
8 Li YL Chin Chem Lett 2003 14 689
9 Fujioka H Chem Comm 2010 46 797
注释
一、Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 16.
二、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Dienone–phenol rearrangement,page 217-218.
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